Ο Οκτώβρης είναι κατεξοχήν ο μήνας που οι έλληνες επιχειρηματίες και εφοπλιστές μαζί με τις συζύγους τους φεύγουν για μεγάλο διάστημα στην Νέα Υόρκη και στο Μαϊάμι, όπου και διατηρούν κατοικίες.
Ανάμεσα τους ο Σωκράτης και η Ελένη Κόκκαλη που ετοιμάζουν βαλίτσες για την Νέα Υόρκη. Το ζευγάρι θα βρεθεί στο Big Apple προκειμένου να ασχοληθεί με εργασίες του Ιδρύματος Κόκκαλη αλλά και για να ολοκληρώσει ένα κύκλο συνομιλιών με επιχειρηματίες του εξωτερικού. Παράλληλα θα υποβληθεί σε προγραμματισμένες ιατρικές εξετάσεις. Το καθιερωμένο ετήσιο check up του. Από την Νέα Υόρκη στο Μαϊάμι θα βρεθούν το επόμενο διάστημα και ο Ηλίας με την σύζυγο του Μπουμπού Μπαρμπαλιά προκειμένου να ξεκουραστούν καθώς το ζευγάρι εργαζόταν τους καλοκαιρινούς μήνες. Για την Νέα Υόρκη αναχωρούν τις επόμενες ημέρες και ο επιχειρηματίας Θωμάς Λιακουνάκος με τη σύζυγο του. Το ζευγάρι θα βρεθεί στην αμερικανική μεγαλούπολη περισσότερο για να αλλάξει όπως ειπώθηκε στα κοσμικά πηγαδάκια, παραστάσεις παρά για κάποια επαγγελματικά ραντεβού.